1896年12月7日子时，夜色如墨，寒风怒号，郁达夫出生于浙江省富阳县一家破落的书生门第。郁家也是“先前阔”，郁姓出自宗周姬姓，郁达夫名文，即出自《论语》“郁郁乎文哉，吾从周”。达夫，即飞黄腾达的七尺男儿。
郁家世代行医，宋朝还出过御医。郁家并非专攻医学的医工，而是儒医。古人云，不为良相，便为良医，指的便是儒医。事实上许多饱学大儒都是懂医的，自己就能看病抓药，只是学医属于末道，他们并不以此为生。孔子曰，“攻乎异端，斯害焉已”。读书人正途乃是修身出仕，开启民智，安邦定国，治病救人只是奇技淫巧，异端而已。
郁家到了祖父郁圣山这代，家境每下愈况。郁圣山年过而立便撒手人寰，留下孤儿寡母艰难度日。由于没有父亲言传身教，郁达夫父亲郁企曾便没能再走从医之路，而是干了私塾和书吏。
古人云，宁种二亩粮，不当孩子王，说的便是私塾的悲惨处境。家慈从小告诫我，穷老师，饿学生，不穷不饿是医生，希望我长大后成为一名收入颇丰治病救人的医务工作者，人前显贵。可惜我自幼顽劣，人又愚鲁，辜负了她一番殷殷嘱托。
《诗经》又云，蝇营狗苟，形影相吊，说的便是小吏的悲惨处境。小吏们每天起的比鸡早，睡的比狗迟，一年007，工资领最低，还得应对上司的打压和欺凌，以及同事的倾轧和算计。
郁企曾在繁忙沉闷的工作和郁郁寡欢的心情双重长期折磨下，年仅三十八岁便离开人世，留下寡母孀妻和四个未成年子女，郁达夫为第三子，时年只有5岁。在封建时代，家里没有男人的日子是非常难过的，因为女人意味着软弱和无能，天生就是被欺侮和被损害的群体（我说的是万恶的旧社会），所以郁家仅有的产业也被抢夺殆尽，当时称为“吃大户”。
郁达夫悲愤的回忆道：“只有孤儿寡妇的人家，受亲戚邻里一点欺辱和剥夺，自然是免不了的。我家田地被盗卖了，稻谷被偷窃了，坟树被砍掉了，母亲争夺不来，唯一的出气，便是去父亲坟头痛哭一场”。
鲁迅也遭遇过这种悲惨经历，而且他是家中长子，感触更为痛切。其父尸骨未寒，族中长辈便来抢夺他家一处房产，鲁迅时年十六岁，觉得不妥，拒不在约书上签字，被长辈们围在中间，轮流斥责，鲁迅哭着逃走了，后来多次提起此事，还写进了小说里。
万般皆下品，惟有读书高。即使在如此艰难的家境下，三个孩子学业不能废。郁达夫两个哥哥都在外地读书，为了筹措学费，郁母把家里仅有的房产和田地全都抵押了出去，靠借债度日。为了补贴家用，她白天在弄堂口开炒货店，卖些炒蚕豆，炒瓜子，炒花生，挣点微不足道的差价，晚上接揽成衣铺针线活，赚点计件零用钱。为了给家里省一口吃的，她将年仅六岁的女儿早早送给乡下人当了童养媳。
郁达夫对童年唯一的记忆便是饥饿，“恐怖的饥饿”。每天下饭菜都是卤咸菜管，就是将别人家弃掉不用的老菜根拾回家，用盐水卤了，当菜吃。为了让郁达夫能够吃下去，她每顿饭都吃的津津有味，还边吃边说，“透鲜啊”。
每到过年，她都要挨家挨户跑到债主家，跟人家低声下气说情，请求再延一年，实在遇到不通人情的债主，还得咬牙还钱。往往直到后半夜才能回家，隔壁小朋友吃了年夜饭过来找郁达夫玩，郁达夫饿的发慌，抱怨道，还是不要过年的好。
郁达夫在自传中把自己的出生称为“悲剧的出生”。他说，这就是穷人的生活。穷人既无恒产，又无恒业，他们的生活没有目的，没有计划，只是如同蟑螂似的出生，繁殖，死亡。
我出身贫寒农家，家严很重视读书，懂得“读书改变命运”的道理，从小便把我送到县里读小学。我的同龄人大多数都在乡里读书，几乎都辍学了。我读书时每天吃白水煮土豆馒头，菜里没有一滴油（当然不仅是我，同学们都这样）。即使如此，我也没有把心思放在学习上，照样逃学，看闲书，不务正学。所以贫寒的家庭并不能造就成才者，真正成才的还是那些衣食无忧的小康之家和锦衣玉食的豪富之家，经济基础决定上层建筑，绝非一句空话。
郁达夫上学后，成绩卓然不群，九岁写了一首诗，震惊四座，母亲闻知，不喜反忧。她摸着郁达夫的头说，此儿早慧，恐非大器。古人并不喜欢孩子们从小聪明，他们认为，聪明的孩子一来寿命不长，会被上天收走，二来“小时了了，大未必佳”。一个人聪明额度是有限的，小时候聪明，长大便会平庸，老了便会糊涂；小时候愚钝，长大慢慢开窍，大器便会晚成。所以在古代，如果你夸别人孩子聪明，是要挨打的。
郁达夫14岁，家里出现转机，大哥留日归来，成为七品京官，郁达夫前往杭州府中上学。同学中大半是锦衣肉食的乡宦人家子弟，他们衣饰美好，肉色细白，举止娴雅，谈吐温存，郁达夫成了一个不入伙的孤独的游离分子，每天除了看书，便是看书，看书是他唯一的娱乐。班里还有一个油头粉面名叫徐志摩的同学，平常不学习，就爱看小说，但一考试便是全班第一名，这让郁达夫感到非常惊奇。
1913年晚秋，金风萧瑟，魔都上海的洋梧桐叶略现黄苍，郁达夫前往日本留学。他在日本跟鲁迅一样，也是学医。不过鲁迅念的是仙台医学专门学校，郁达夫念的却是东京第一高等学校。鲁迅学医，是想做个救死扶伤的好医生；郁达夫学医，是大哥告诉他，学医有前途，郁家世代行医，过得都不错。
在日本，郁达夫真正感受到什么叫弱国弱民。有知识的中上流日本国民，对中国留学生笑里藏刀，装出虚伪的客气；无知识的底层日本国民，则老实不客气的戳指大叫，你们这些劣等民族的亡国贱种，来我们大日本帝国干什么。郁达夫后来回忆，“我早就觉悟到了今后中国的命运，以及四万万同胞不得不受的炼狱般的历程”。
一叶知秋。郁达夫从全体日本人对中国人的态度，悟出日本今后肯定会对中国造成“炼狱般的灾难”，彻底改变中国的命运。无独有偶，教员在1916年也判断到，20年内中日必有一战。时年郁达夫20岁，教员 24岁。区别在于，郁达夫是去了日本亲身悟到的，教员是通过博览群书预判的，可谓英雄所见略同。
当时的日本经过多年欧风美雨淫浸，女子性观念开放，贞洁观念淡薄。郁达夫年少多情，正是河豚欲上时，便试图接近几个妙龄少女，却多次遭到少女们无情的拒绝、奚落和嘲讽，当他听到这些天真无邪的日本少女说出“支那”两个字时，侮辱，绝望，悲愤，隐痛等情绪混合而来。之后郁达夫便经常出入声色场所，还跟日本有夫之妇轧姘头。他后来说，我在两性问题上是个国粹保存主义者，我最不忍看见我国娇美的女同胞们被那些外国流氓足践。我在日本留学时代的游荡，便是对日本人的报复行为。
1916年，郁达夫给哥哥写信谈国内乱局：中国问题想要根本解决，非改革社会不可。出于改革社会的愿望，他弃医从文。鲁迅弃医从文是为了改造国民的思想，郁达夫是为了改变社会形态，可谓殊途同归。
郁达夫从文第一步，便是写旧体诗。他说，诗这个题材，盛唐不如中唐，中唐不如晚唐。李白杜甫诗歌可以不读，入手便读李商隐温庭筠即可。四年之后，郁达夫旧体诗创作卓然大成，“如春草乍绿，尚存冬心”。
除了写旧体诗，便是读各种西方小说。他彻底沉浸在书海中，别人去图书馆借书，都是挑一本或几本喜欢或需要的看，他却是从书架上一栏一栏借，读完一栏，便读下一栏。在这大量的阅读中，郁达夫接触了马克思主义，明白了在资本家压榨下，工人永无出头之日。
1919年，国内五四运动爆发，高呼取消二十一条，惩戒亲日派卖国贼，郁达夫在日记中写道：山东半岛又被日人窃取，故国日削。今与日人约，二十年后必须还我山河，否则，吾将哭诉秦庭求报复也。初冬时节，有个日本人在留日学生千人大会上讽刺中国，郁达夫提出针锋相对的抗议，逼得日本人不得不公开道歉，极大助长了国人志气。
1921年，郁达夫成名作《沉沦》出版。出版后立刻成为畅销书，居然卖了三万多册。这个数字即使在现在，也是相当可观的。我写了好几本书，都是印了一万册，便无下文。《沉沦》写了一个感于祖国孱弱却无能无力最终郁闷彷徨跳海自杀的爱国青年悲情的一生。“眼看故国陆沉，身受异乡屈辱，如初丧主夫的少妇，悲戚哀鸣，毫无勇毅”。这本书其实是郁达夫留学自传，只是书中主人公自杀了，他没有。
1922年，郁达夫彻底告别十年留日生涯，回到多灾多难的祖国。他说，日本是他最憎恶的土地，不愿意第二次再让其吻他的脚底。“国民比我们矮小，野心比我们强大”的日本，“你的儿女们荒淫无忌”，“但是我的青春，却在这里无情的花费了”。
1920年，郁达夫与孙荃结婚。两人爱的很热烈，很痴狂，可惜生活毕竟不是虚无缥缈的爱情，而是触手可及的柴米油盐酱醋茶。郁达夫由于写了《沉沦》，遭到社会上很多谩骂，加上无良出版商故意克扣版税，导致经济状况很不好。郁达夫在外面受了气，只能回家向娇妻弱子发泄，发泄完又后悔莫及，与妻子抱头痛哭。孙荃体谅他的难处和苦处，处处容忍。
1923年，郁达夫认识了鲁迅。他对鲁迅印象是“很可爱，有孩子气，有什么说什么，为人很好”。鲁迅对他的印象是“正直，率真，诚实，没有创造（社）气”。
1924年初冬，天降大雪，郁达夫住在北平温暖如春的寓所中，拆看着一封封读者来信，忽然，一封署名沈从文的来信引起他的注意。这是一封求助信，信中写道，自己来北平两年半没挣一分钱，饥寒交至，快要饿死了，希望郁达夫能够伸出援手。
郁达夫读完来信，马上披衣出门，冒着大雪赶到沈从文住所，请沈从文去西单牌楼四如春饭店吃饭，菜有葱炒羊肉片。饭钱花了一块七，郁达夫拿出五块钱，把剩下的三块三全都给了沈从文。见沈从文身穿单衣，便把羊毛围巾送给了他。沈从文回到住处，伏案痛哭。直到晚年，他都跟人屡屡提起郁达夫的侠义之举，并说，我永远忘不了那一天。
郁达夫依然经常逛胡同，但他总找那些其貌不扬的，被人欺负和损害的姑娘，也不怎么留宿，就是专门去照顾生意，让她们生活过得好一点。这些姑娘大多为生活所迫，处于社会最底层。郁达夫从她们身上，经常看到自己的影子。同是天涯沦落人，相逢何必曾相识。当然了，郁达夫这种个人同情对她们的帮助其实聊胜于无。改变她们命运唯一的方法，便是改变这个万恶的吃人的旧社会，让妇女们翻身做主人，自己掌握命运。
没有见过地狱的人，根本不知道天堂有多么美好。
1927年，郁达夫认识了王映霞。王映霞身材高挑，体态匀称，鹅蛋形的脸庞上嵌着一双水汪汪亮晶晶的大眼睛，鼻梁高挺，底下是带有妩媚曲线的嘴唇。郁达夫暗暗赞叹，禁不住心旌摇动。翌年，二人举行了盛大的婚礼。
1928年夏，鲁迅遭到新月社、创造社、太阳社集体围攻，郁达夫作诗为挚友声援：醉眼朦胧上酒楼，彷徨呐喊两悠悠。群盲竭尽蚍蜉力，不废江河万古流。
1931年初，左联五烈士喋血龙华，郁达夫悲愤而作《钓台题壁》：不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。
七月，日本人悍然发动九一八事变，第二年又发动了一二八事变，一时中华大地，抗日声浪波涛汹涌。但是国民党政府一味执行错误的“攘外必先安内”政策，在抗日问题上首鼠两端。郁达夫游历杭州岳王坟，愤然写道： 北地小儿耽逸乐，南朝天子爱风流。权臣自欲成和议，金虏何尝要汴州？屠狗犹拼弦上命，将军偏惜镜中头。饶他关外童男女，立马吴山志竟酬。
1936年晚春，郁达夫在杭州建了一座新居，取名“风雨茅庐”，欣然作诗道：卜筑东门事偶然，种瓜敢咏应龙篇? 但求饭饱牛衣暖，苟活人间再十年。没想到一语成谶。
1936年，鲁迅先生去世，送葬队伍万人空巷，从殡仪馆到万国公墓，到处都是缠着黑纱的男女青年。郁达夫在《怀鲁迅》中悲痛的写道：没有伟大人物出现的民族，是世界上最可怜的生物之群；有了伟大人物，而不知拥护，爱戴，崇仰的国家，是没有希望的奴隶之邦。因鲁迅之一死，使人们自觉出了民族尚可以有为；也因鲁迅之一死，使人家看出了中国还是奴隶性很浓厚的半绝望国家。
1937年，七七事变爆发，日本全面侵华，中华大地掀起了抗日高潮。郁达夫在福州戚公祠（明朝抗倭英雄戚继光祠庙）前，效岳武穆《满江红》词，也写了一首慷慨激昂的《满江红》： 三百年来，我华夏威风久歇。有几个，如公成就，丰功伟烈。拔剑光寒倭寇胆，拨云手指天心月。到于今，遗饼纪征东，民怀切。会稽耻，终当雪。楚三户，教秦灭。愿英灵，永保金瓯无缺。台畔班师酣醉石，亭边思子悲啼血。向长空洒泪酹千杯，蓬莱阙。
金瓯喻义国土。《南史》：“我国家犹若金瓯，无一伤缺。”教员《清平乐·蒋桂战争》词：“收拾金瓯一片，分田分地真忙。”
1939年，郁达夫来到新加坡，写了《估敌》一文。文中写道：“敌国内已无可调之兵，国外亦无存聚之货，国际间信用毫无，军事上又陷入了扑空之辙，穷极无聊，最后胜利，当然是我们的。必成必胜的信念，我们决不会动摇。”同时他又提到，抗日战争是民族存亡的长期战争，取胜关键决不在于一城一地的得失，胜利之路并非一条坦途。全国民众必须团结得更加巩固，为国牺牲的觉悟更加坚决，才有希望。
1940年初春，百花争艳，郁达夫和王映霞协议离婚。两人在报纸上激烈互撕，郁达夫说王映霞水性杨花，不守妇道；王映霞说郁达夫浪子薄幸，毫无担当。平心而论，郁达夫并不是通常意义上“顾家”的“好男人”，为了理想和信念，他对家庭的付出确实不多。正如李白是个伟大的诗人，但并不是一位合格的丈夫一样；郁达夫是一个合格的诗人，革命者，但并不能称得上一个合格的丈夫。
王映霞离开不久，郁达夫认识了在新加坡英国情报部任职的李筱瑛，两人度过了一段甜蜜而难忘的时光。1941年岁尾，太平洋战争爆发，李筱瑛担任联军电台的播音员，先行撤到爪哇。郁达夫作诗思念： 犹记高楼诀别词，叮咛别后少相思。酒能损肺休多饮，事决临机莫过迟。漫学东方耽戏谑，好呼南八是男儿。此情可待成追忆，愁绝萧郎鬓渐丝。
1942年初夏，淫雨霏霏，郁达夫到达苏门答腊西部高原小镇巴爷公务。他化名赵廉，给日本宪兵队当翻译，营救了很多爱国志士，其中便有陈嘉庚。跟许多身处敌营的潜伏者一样，他过着战战兢兢如履薄冰的生活，从不敢跟日本宪兵喝酒，生怕喝多了说话不留心暴露身份，不仅害了自己，也连累了朋友们。他好说梦话，便对同住的宪兵说，一旦他说梦话，立即把他叫醒。电视剧《潜伏》就讲了一个案例，一位地下工作者因为说了句梦话被敌人发现，导致一条情报线全军覆没。
这样的日子，郁达夫过得非常艰难，因为他并没有受过专业的情报训练，自己又是个容易感情用事的意气书生，潜伏这份高风险工作并不适合他。于是他想办法开了张肺炎病例，离开了宪兵队。
1943年，郁达夫娶了第三任妻子陈莲有。时年郁达夫48岁，小陈20岁。他之所以娶小陈，一来小陈不聪明，不容易识破他的身份，二来小陈不漂亮，郁达夫张狂半生终于明白，丑妻家中宝，美人是非多，“老婆还是傻点好”。
1944年，郁达夫被汉奸告发，真实身份暴露，日本人虽然没有立即下毒手，却对他采取了严密的监视。郁达夫感受到了危险，心中有了不祥的预感，遂于1945年元旦写了一份遗嘱，起首写道： 余年已五十四岁，即今死去，亦享中寿。
1945年8月15日，日本无条件投降。8月29日晚上八点多钟，郁达夫正和三四位朋友在家聊天，一位二三十岁的印尼青年敲门找他，郁达夫和他说了几句话，回到客厅里对朋友们说，“有些事情需要我出去一趟。大家请稍候，我一会儿就回来。”他穿着睡衣和拖鞋，跟着那个印尼青年出了门，从此再没回来。
郁达夫到底怎么牺牲的，其实是个悬案。因为郁达夫“失踪了”，活不见人，死不见尸，整个东南亚都没找到他的遗骸。朋友们听到郁达夫离开时门外有汽车发动的声音，当时在苏门答腊只有日本人有汽车，所以大家断定，他是遭了日本人毒手。
郭沫若感慨，郁达夫为了革命可谓“家破人亡”，妻子王映霞跟他离婚，几个孩子流离失所，本人壮烈殉国。1952年，经中央人民政府批准，郁达夫被追认为烈士。
