吴孟达1971年考进无线电视台第三期艺员训练班，从此便开始了他的演艺生涯。他所参演的连续剧《楚留香》中的胡铁花，《射雕英雄传》中的彭长老等，都给观众留下了较为深刻的印象。 1989年吴孟达正式参演第一部电影《杀手蝴蝶梦》，1990年更是凭借在《天若有情》里的出色演技，荣获第十届香港电影金像奖最佳男配角奖。 而后在和喜剧之王周星驰长达十多年之久的合作中，不断创下香港的票房神话，他的名字也随之牢牢的印刻在影迷的心里。
53岁的吴孟达踏入影坛三十多年，却从未担当过一次主角，全部以陪衬的身份出现，几乎演遍市井小人物的悲欢离合，并以其丝丝入扣不留痕迹的表演方式成为为数不多靠演配角而红遍港台和内地，并深受观众喜爱的一位明星！
1989年两人在无线电视剧《他来自江湖》中第一次合作扮演一对父子，虽然在这部电视剧里他们都不是主角，但随着这部电视剧的播出，两人的父子形象搭配也在观众心目中留下了比较好的印象，这次合作可以说在电影方面的合作铺开了道路。
在这以后，吴孟达在大银幕出现的频率开始增多了，他的表演风格也开始由正剧向喜剧转变，同一时期，周星驰的星途可谓是一片光明，开始了和大导演王晶的合作，在当时赌片风行的时候主演一部以赌为题材的电影《赌圣》，在这部影片中需要一个和周星驰成天混在一起的老男人，吴孟达这个形象一下被导演相中，又有以前和周星驰在电视剧中的合作，于是并顺理成章的加入该影片的拍摄中。
《赌圣》这部电影让他们取得了不小的成功，于是紧接着又合作了续集《赌侠》。也许是想增加更多影迷的关注，再次拉高票房收入，所以在这部电影中，把一线小生刘德华在影片《赌侠》中的小刀这个角色融合了进来。尽管票房结果如期所愿，但影片精彩的部分还是一偏倒的偏向了周星驰和吴孟达这对黄金组合。
所以在第二年的《上海滩赌圣》里则又继续回归到以赌场上的特异功能为题材的创作中，不过在这里面吴孟达变成了一个贪生怕死一副娘娘腔的金牌杀手，并和吴君如合作扮演一对恋人。
三部赌片拍摄下来，吴孟达在周星驰电影里的形象也基本上成型，就是一个绝对的不务正业，不学无术，脸皮极厚的小人物。影片中周星驰就够猥琐的形象，在有了吴孟达这样的衬托以后，相形之下就给了观众在心里上有了些许高大的感觉。
对于吴孟达来说，和周星驰合作是他演艺生涯的一次突破性转折，在今后周星驰近50部影片中，吴孟达这个名字出现的次数超过了一半，更因为吴孟达那时而爆发的狂笑程度一点不逊色于星爷，故被星迷们称为最佳拍档。
在这一系列赌片之后，吴孟达和周星驰又开始了在《逃学威龙》中的合作，这一次吴孟达又在周星驰面前洋相出尽，只有在任务需要的时候，他才能在老师的面前摆出一副严厉老爸的样子。而这样转变也正是电影中搞笑的素材之一。周吴二人的这种表演形式更是开创了无厘头式的喜剧时代，片中的人物都被二人刻画的淋漓尽致，堪称经典。他们的举手投足也都被影迷们争相效仿。
在《逃学威龙》影片系列之后，吴孟达和周星驰合作的电影已经成票房的保证，两人的表演形式也变的多样化了，不在是单一的直接搭档了，当然，这也有周星驰需要拓宽电影角色的套路有关，要表现猥琐或者高大，不能总用单一的衬托方式，于是在杜琪锋执导的这部戏剧法庭片《审死官》中，吴孟达和周星驰以对手的身份出现在观众的面前。吴孟达那一副副夸张的表情，漫画试的动作将喜剧天分其发挥至极致，在喜剧夸张的同时在塑造人物拿捏分寸把握火候都非常自然，人物内心时而火焰时而冰山，跨度虽大却浑然天成，非常有张力，在观众的一阵阵爆笑声中，吴孟达展现着属于他自己的魅力。
继《审死官》两年之后，又一部法庭喜剧片《九品芝麻官》问世了，但这时的吴孟达不在和周星驰对立了，摇身一变成了他的侄子，不过论本事已经够没用的包龙星做吴孟达的叔叔还是绰绰有余的，从头到尾，除了在叫包龙星九姑娘那一瞬间，吴孟达显的有点聪明以外一直都是丑态百出的角色定式.
金庸先生的封笔之作《鹿鼎记》在这里已被颠覆的可以很随意地在其古装剧中加入现代社会的流行用语和时髦动作，原著中的海公公形象已被吴孟达改变很多，几乎成了他自己的再创造，但改变的却如此自然，和周星驰饰演的韦小宝简直是天造地设的一对，片中二人对白场面已经成为影迷公认的经典，这种反潮流的做法既符合了吴孟达一贯喜剧风格又能够引起观众对于如此戏说化的兴趣。还有影片最后，吴孟达扮演白痴关公这一形象被演绎的趣味十足，以至于在张卫健的电视版《鹿鼎记》中也不忘让吴孟达继续饰演这个疯掉的海大富。
在这部《武状元苏乞儿》中，吴孟达和周星驰二人又恢复了父子关系，影片中吴孟达把这个虽然颓废无能但爱子如命的父亲形象刻画的虽意料之外却常理之中，吴孟达的形象永远不让人失望，他的表演也一直精彩多变，这种表演已经成为了他表现人物内心复杂情感的吴氏风格。在周吴二人的影片中，父子关系有着他两独特的规则和命运，一切的伦理道德在他们这里统统丢弃的一干二净。尽管如此颠覆、却没有让观众感到任何牵强附会。这些有悖常理的一切表现手法放在周吴二人身上显得如此自然。尽管现实生活中的吴孟达只比周星驰大九岁却丝毫没有让观众感到不合情理，尤其是二人落魄成乞丐之后，父亲帮已被打残了的儿子讨饭遇到仇家时，父子两人被逼吃狗食时的相互惺惜，相互谦让，让观众在笑与泪中感受到那份深厚的父子情谊，而吴孟达一向扮演猥琐的父亲形象也开始变得伟岸起来了。
这之后他们的合作，就是被称为经典代表作的《大话西游》了。这是最无厘头最具有人情味的一次对《西游记》的改编，爱情故事让里面的神变成了活生生的人，吴孟达扮演了影片中那个胆小怕事总是在关键时候溜的最快的二当家猪八戒，吴孟达这个混身上下都是戏的演员成为周星驰身边不可或缺的超级绿叶，也是含金量最高的搭档。在这部影片中，吴孟达所扮演的这个难度较大，性格复杂，层次丰富的二当家被其演绎的极为出色，尤其是那段草裙舞更是异常专业。你可以说吴孟达是永远的配角，但他所刻画出来的角色却无人能以替代，从某种程度上来说，没有吴孟达的衬托也就不会有今天风光无限的星爷，吴孟达饰演的配角是周星驰成功的重要砝码。扮演这种邋里邋遢，傻里傻气，贪财好色又胆小如鼠的小人物，吴孟达确实有他自己独特一面，或许是他跟周星驰笑闹的太多，所以看他的表演总透露出一股松弛的不经意的态度，而这种态度往往能增强角色的可信度。
吴孟达唯唯诺诺窝囊透顶的各种形象与周星驰古怪精灵语出惊人的无厘头形象形成了强烈的对比，让看惯了银幕上风花雪月的观众们大开眼界，连破票房纪录。成为香港电影史上的一段神话。但随着观众对吴孟达和周星驰这对搭档的戏路渐渐熟悉之后，他们寻求各种不同的表达方式，以吸引观众视线，影片《行运一条龙》就是最好的证明。虽然吴孟达在片中的搞笑依然精彩，但事实上影迷在影片中看到的应该是形象的改变，从这个意义上来说，影片最可看之处就是那个慈祥可爱花白头花的蛋挞店老板。
多年吴孟达以往的角色特点得到了观众的认可，并形成了一个模式，他试图通过这部影片来改变此前的银幕风格，但遗憾的是在观众圈里并没有赢得多少赞誉，而制片方对这种新的风格和形式所带来的票房也感到失望，至此，吴孟达被局限在了喜剧角色的框架中，这或许一个喜剧演员的无奈吧。
在周星驰的电影里，吴孟达扮演的角色可谓是形形色色，应有尽有，可以说吴孟达已然成为周星驰电影中标识的重要人物。在《少林足球》里。这个浑身上下都是戏的吴孟达把喜怒哀乐应付的十分自如。也许是验证了一句古话：合久必分。在这部影片之后，周吴二人开始分道扬镳，这几年重点放在电视剧上的吴孟达似乎很难迸发出不一样的光芒，出演的角色也没有给观众留下太多的深刻印象，而我们在赞叹《功夫》之余也总觉得缺少点了什么，细细想来，星爷身边那个唯唯诺诺的小胡子去了哪里呢？不论电影江湖对于周吴关系的分分合合有多少不同的版本，但无论如何，他们的绝妙组合都留给我们无尽的欢乐和亲切的回忆！
逃学威龙中唯唯诺诺的老爸，加上大话西游中见风使舵的二当家，加上喜剧之王的神经兮兮的警方卧底，再加上鹿鼎记中阴阳怪气的太监海公公，就等于是钻石配角吴孟达了吗？答案是不一定，其实吴孟达的表演绝不仅仅局限在和周星驰合作的影片里，在很多香港大腕演员的成名作当中都有他塑造的一些截然不同的角色。
《英雄本色》
在香港电影那些那女主角的身后，总是会闪现出吴孟达的身影。尽管只有短短几分钟的出场，却能让观众记忆深刻，在英雄本色第二集中，他饰演出场没多久就被打死的黑社会老大。吴孟达举手投足之间，展现出的那种阴邪，一点也不次于我们对坏人的判定。
《天若有情》
一部天若有情，不仅是刘德华的口碑很好的一部影片，也是台湾女星吴倩莲的成名之作，更是成就了吴孟达使他获得了第十届香港金像奖最佳男配角的殊荣。吴孟达的搞笑手法在观众看来有他独到的一面，但作为一个好演员，他不止会搞笑，天若有情里面的这个从一开始唯唯诺诺到最后终于忍无可忍的黑社会混混式的悲情人物，也让她表演的细致感人。而这个角色的成功，也使他得意摆脱被视为周星驰光环下的丑角的定式，据说此片也是他自己唯一保存的一部电影。
《小飞侠》
在吴孟达的演艺生涯中，常与童星们合作，也是他的一大特点。大多数成年演员，和孩子们演对手戏的时候，总是无形地会被夺去身上的光环，因为孩子那与生俱来的纯净如水的可爱特质，总是让观众无法抗拒，但是吴孟达与这些孩子们的一老一少，一唱一和，你逗我捧的合作中，却丝毫没有显现出来。反而让吴孟达扮演的角色多了些许可爱之处。
在吴孟达与童星们合作的一系列毫无长幼之分的喜剧电影中，誓将搞笑进行到底，无论其在戏中的表演如何，都给观众带来了无尽的欢笑。
在娱乐圈被称为达叔的这个人，是香港片酬最高的男配角，他靠的是自己精湛的演技和全情的投入。观众只要一提起他的影片就会不自觉的发出笑声，影坛里的浮浮沉沉，让他成为炙手可热的钻石配角，他对每一部戏都付出了努力和诚意，举手投足间都充满了戏味。有句话说的好，当配角并不难，难的是当一辈子配角。
