楚汉战争是秦末农民战争后，项羽和刘邦之间进行的一场长达五年之久的争夺战。
由于项羽分封不公，引起了诸侯和功臣的不满，他们先后反楚。
公元前204年，汉王刘邦对陈平说：“天下纷扰混乱，什么时候才能太平呢？”
陈平道：“项王身边正直忠心的臣子，也只不过只有亚父、钟离昧、龙且、周殷这几个而已。大王如果能拿出数万斤黄金，用反间计，离间他们君臣，让他们互生疑心；项王为人，易于猜忌，易听信谗言，这样一来，君臣之间便起了疑心，他们内部便互相残杀，到时，我们借机发兵去攻打他们，一定能够击败楚军。”汉王刘邦同意。
汉王拿出黄金四万斤给陈平，任由他自己掌握，不过问使用情况。陈平用许多黄金在楚军中进行离间活动。
扬言说：“像钟离昧等各位将领，他们为项王领兵打仗，立了那么多功劳，却始终不能得到一块土地称王，现在他们要跟汉联合，消灭项氏，瓜分楚国的土地，各自称王。”
项羽果然有所猜忌，不在信任钟离昧等人。
夏季，四月，楚军在荥（xíng）阳包围了汉王，刘邦请求议和，将荥阳以西地区划为汉。亚父范增劝项羽急攻荥阳。
项羽派使者到刘邦处，陈平准备了丰盛的酒食，令人端去款待楚国的使者，一见到楚使就假装吃惊地说：“我以为是亚父范增派来的使者，原来是项王派来的人啊！”
于是又让人把丰盛的酒食端走，改换成粗劣的酒食送给楚使食用。楚使回去后把这些情况如实禀报给项王，项王果然对亚父起了疑心。
亚父范增急着要攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听他的建议。范增知道项王对他有了疑心，于是怒气冲冲地说：“天下大局已定，大王好自为之，请让老臣告老还乡吧！”范增还未回到家乡，就因背上毒疮发作而死去。
汉高帝四年八月（公元前203年），韩信进兵击楚，楚军缺乏援助，粮草不足，项羽心中十分忧虑。汉王派侯公见项羽，劝说他放回太公。于是项羽和汉王约定平分天下，鸿沟以西划归汉，鸿沟以东划归楚。
九月，项羽放了太公和吕后，带兵解阵东行归去。汉王打算西归关中。
张良、陈平劝阻说：“如今汉已经拥有大半个天下，诸侯也都前来归附；楚兵疲惫不堪，粮草将尽，这是上天让我们灭楚的最好时机。今天放走楚军而不去追击，这就是所谓的‘饲养猛虎给自己留下后患呀！’”汉王听从了他们的建议。
公元前202年，冬季十月，汉王追击项羽到了固陵，与齐王韩信、魏相国彭越约定日期，联合攻击楚军。但在约定之日，韩信、彭越的军队没有来，楚军攻打汉军，汉军大败，汉王只好重新坚固营垒，加强防守。
刘邦对张良说：“诸侯都不听我的，我该怎么办？”
张良分析道：“楚军即将被打败，而韩信、彭越却没有分封到明确的土地，他们不按约期来汇合是必然的，大王如果能够与他们一起共分天下，就可以把他们召来”
“韩信封为齐王不是您的本意，韩信自己也不放心；彭越平定了梁地，当初您因为魏豹的缘故封彭越为魏国相国，现在魏豹死了，彭越也在等着您封他为王，但您却不早做决定。”
“现在您可以把从雎阳以北到谷城的土地都封给彭越；把从陈县以东到沿海一带的地区分给齐王韩信，韩信的家乡在楚地，他的本意是想要重新得到自己故乡的土地，假如您答应分割这些土地给他们二人，让他们各自为自己的利益而战，那么楚军很容易就会被攻破了。”汉王听从张良的建议，于是韩信，彭越都率军前来。
十一月，刘邦的堂兄刘贾南渡淮河，包围了寿春，派人去诱降楚国的大司马周殷，周殷反叛楚国，用舒地的兵力图灭了六县，之后调发九江的部队，一同去屠灭了城父县，接着随同刘贾等人一起汇合。
十二月，项王到了垓下，兵少粮尽，与汉军交战，都没有取胜，便退守营垒。这时，汉军和诸侯的军队将项王的军营重重包围起来。在夜里时，项王听见汉军阵营中到处传唱楚歌，于是惊问道：“汉军已经得到所有楚国的土地了吗？怎么楚人这么多？”
于是连夜起身，在帐中饮酒，慷慨悲歌，身边的人也都哭泣，不忍心抬头看他。
项羽带领着800名骑兵，突破重围，往南奔驰。天大亮的时候，汉军才发现，便命令骑将灌婴率5000骑兵追。渡过淮河的时候，跟上他相随的骑兵只有一百多。
项羽一行人到阴陵时迷了路，并向一农夫问路，农夫错指路，他们陷入了大沼泽地中，汉军因此追上了他们。
项羽领兵向东走，到达东城，此时，相随的只有二十八个骑兵，而汉军前来追逐的骑兵有几千人。
项羽估计不能脱身，便对他的骑兵们说：“我从起兵到现在，已经八年了，身经七十多次战斗，都不曾失败过，这才称霸天下。但是今天最终被困在这里，这是上天要亡我，不是我用兵有什么过错的原因？今天定要一决生死，愿为你们痛快地打一仗，突出重围，斩杀敌将，拔取敌旗。接连三次取胜，让你们知道这是天要亡我，不是我用兵的过错。”
将二十八骑兵分为四队，向四个方向冲杀。汉军将他们重重包围。骑兵们约定在山的东边分三处汇合，于是四面奔驰而下。项羽大声呼喝着策马飞奔，汉军随即溃败散乱，项羽立即就斩杀了一员汉将，使汉军退避了好几里地。
项王和他的骑兵们分三处汇合，汉军不知道项羽究竟在哪里。于是分兵三路，又把他们包围起来，项王随即奔驰冲杀，又斩杀了汉军的一名都尉，杀死汉军近百人。重新聚拢他的骑兵时，骑兵仅仅损失两名。
这时，项羽想东渡乌江。乌江亭长把船停在岸边等他，并对项羽说：“江东虽然狭小，土地方圆千里，民众几十万人，却也足够称王的了，大王赶快渡江，这里只有我有船，汉军追到时也无法过江。”
项羽笑道：“上天要灭亡我，我还要渡江做什么？况且我与江东子弟八千人渡江西征，如今没有一个人回去；纵使江东父兄怜惜我，仍然视我为王，可我又有何脸面去见他们呢？即使他们不说什么，难道我就无愧于心吗？”面对乌江，自刎而死。
楚地全部平定了，唯独鲁县仍不投降。汉王刘邦率领天下的兵马，打算屠灭它。大军抵达城下，仍然能听到城中礼乐弦诵的声音，他们在为君主尽忠守节。汉军把项羽的头颅给鲁县的父老看，鲁县父老这才投降。汉王用葬鲁公的礼仪，把项羽葬在谷城，并亲自为项羽发丧举哀，哭了一阵后离去。对项羽的家族亲属都不加伤害，还把项伯等四人封为列侯，赐他们姓刘，将过去被掳掠到楚国来的百姓们都交给他们统治。
