民国八年农历十月初十（1919年12月1日），尹桂芳出生在浙江新昌县小龙潭。双十出生的人，据说命中是有福的。然而，人生的祸福，谁又能说得清楚呢？

民国十八年（1929年），尹桂芳的父亲病逝，家中失去了顶梁柱；她母亲缠了小脚，不能下地农作，只能靠一双手做针线赚取日用，要养育家中姐弟三人，实在为难。

那个时候，又是战乱。浙江一带贫苦人家的女儿有三条出路，一是卖给人家做童养媳，二是到上海进工厂做童工，三是唱戏。

不管选哪一条路，都是踩着刀刃活下去。

最终，尹桂芳选择了唱戏。

民国二十六年（1937年），那时的尹桂芳还并不是越剧皇帝，也没有红透上海滩，她只是一个已经唱了8年戏，也只能靠唱戏赚钱养家的18岁姑娘。她凭着一腔孤勇，独自来到上海搭班唱戏。

当时戏班的冯师傅比较偏爱她的师姐，而且觉得尹桂芳绝对“唱不出山”（不会成名），于是他很不喜欢给尹桂芳讲戏，有时还给她派一些她根本不会的戏。

有一次，在贴出去的戏单上，他安排第二天晚上尹桂芳演《何文秀》，但是尹桂芳从来就没有演过这个戏，向他求学，他只说：“你明天来学。”

尹桂芳急得一夜未睡，第二天天没亮，便去师傅住处准备好洗脸水和点心等着学戏。谁知道，师傅高卧到日上三竿才起床，见到尹桂芳还要责问：“你为啥不早点来？”尹桂芳只好解释：“我早就来了，怕吵醒你。”师傅洗漱收拾用过早饭，这才稳稳坐下，从《桑园访妻》开始说戏。

那何文秀来到桑园寻访到妻子借住的杨家，在窗外看到妻子为他做三周年的祭礼，原来王兰英以为何文秀早就被张堂害死了，到了祭日心中悲伤，对着何文秀的灵牌痛哭不已。

他本想进门安慰妻子，可是又怕左邻右舍闲言碎语泄露了自己的身份，影响惩治张堂。于是他乔装改扮成一个算命先生，到杨家为王兰英算“何文秀”的命。借着算命，说明“何文秀”未死，宽慰妻子的悲痛。

这“哭牌”“算命”两折，便是观众最爱看最爱听的“肉子戏”。可是，冯师傅连说念白和唱词一口气说到底，说完就起身回房，完全不管尹桂芳记住没有学会没有。他是存心要让尹桂芳“立台板”（立台板是演员在戏台上不会唱戏，只会干站着，立台板的演员大多会失去观众的喜爱）

当晚的演出自然是失败的，尹桂芳无可奈何地立了台板。但是观众们却没有责怪尹桂芳，而是指责戏班故意刁难人，偏偏安排人家演不会演的戏。这大约是因为平常尹桂芳的表演已经得到了大家的认可，所以大家才没有因为她立了一次台板而指责她。

但是尹桂芳自己却很惭愧，从此，她特别注意学习《何文秀》这出戏，不管哪个剧种哪个戏班演出，她都会去观看，她尤其爱看越剧女小生竺素娥和京剧小生叶盛兰的戏，看了之后自己比较思考，甚至把别人的戏背下来。

她非常欣赏竺素娥不温不火、恰如其分，从不用夸张的动作和讨俏的唱腔招徕观众的表演风度。

多年以后，她回忆说：“我演戏喜欢演九分，还要留一分给观众。”