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曹操祖父曹腾，是东汉地位显赫的宦官。父曹嵩，官至太尉。曹操自幼机警，既长，喜结交名士。20岁时，受州郡举荐，以“孝廉”为“郎”，授洛阳北部尉。在任期间，造五色棒悬于尉廨门上，有犯禁者，不论地位高低，皆棒杀之。后迁顿丘令，征拜议郎。
灵帝光和7年（184），改任骑都尉，随皇甫嵩镇压颖州黄巾军，迁为济南相。中平6年（189），曹操与袁绍讨伐董卓兵败。后镇压黄巾军，队伍日益壮大，于建安元年（196），迎汉献帝都许县，封为大将军、武平侯。从此，曹操大权在握，号令四方，灭吕布、破袁绍，征乌桓，统一了中国北方
早年经历曹操画像《三国志》称其为汉相曹参之后，曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子，曹腾历侍四代皇帝，有一定名望，汉桓帝时被封为费亭侯，《三国志·武帝纪》中说曹嵩“莫能审其本末”，而在裴松之注《三国志》接引用三国吴人所著《曹瞒传》中称曹嵩本姓夏侯，但此说法可信度不高。曹嵩继承了曹腾的侯爵，在汉灵帝时官至太尉
曹操虽出身豪门，但系宦官之后，在时人眼中仍为"寒族"。这种社会地位激励着曹操积极进取。青少年时期他酷爱读书，经史典籍广泛涉猎，尤爱读军事著作，且在诗歌、书法、音乐方面天赋独具，几可与名家媲美，武艺也十分高强
年轻时期的曹操，机智警敏有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的乔玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（此据《后汉书·许劭传》 ，《三国志》中是“治世之能臣，乱世之英雄”。孙盛《异同杂语》及《三国演义》小说中作“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”）
曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，曾经潜入张让家，被张让发觉后，手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。这些活动为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。
崭露头角熹平三年（174年），二十岁的曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇图用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。但是曹操也因此得罪了蹇硕等一些当朝权贵，碍于其父曹嵩的关系，明升暗降，曹操被调至远离洛阳的顿丘（今河南清丰）。任顿丘令。这一年，曹操二十三岁。多年后曹操给其子曹植的一封书信《戒子植》写道：“吾昔为顿丘令，年二十三，思此时所行，无悔于今。今汝年亦二十三矣，可不勉欤！”
光和元年（178年），曹操因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正。
中平元年（184年），黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。 当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉
陈留起兵中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东）。 曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。 回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。
初平二年（191年），曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。
初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。
初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
逐鹿中原初平四年（193年）秋天，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害 ，曹操遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
曹操当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。
兴平二年（195年），曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
建安元年（196年）八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许昌。十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。
建安二年（197年）正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
建安三年（198年）四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。
建安四年（199年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
折叠官渡之战消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年（200年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今河南安阳滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻。曹操的实力比袁绍弱得多（《三国志》中说不足一万），曹操所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。曹操的兵力也远不及袁绍，其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
袁绍大军来攻，许都震动。曹操安慰众将说：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而众令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为我奉也。”
二月，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今河南延津北，白马以西），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首 ，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。袁军大震。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。两军一攻一守，相持近二个月。久战之下，曹操处境极为困难。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人看守，屯于离袁绍大营四十里的乌巢。这时袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹操大喜，跣足出迎，之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，换袁军军装乘夜从小路偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。袁绍闻知，急忙派兵救援，曹操左右见“贼骑稍近，请分兵拒之。”曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草。而当袁绍听说曹操袭击乌巢时，认为这正是攻破曹操大营的好机会，因此派去的援兵很少，而以重兵围攻曹操大营。由于曹操预留兵力精且多，曹营未破，乌巢败讯已经传来，大将张郃、高览等人率部投降曹操，袁军溃散。袁绍弃军逃回黄河以北。曹军大获全胜，斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之，说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”
客观条件上，曹操处于劣势，但由于他能正确分析客观条件，善于听取别人的正确意见，所以能扬长避短，采用正确的战略战术，使战争向有利于自己的方面转化，经过自己主观上的努力，终于赢得了胜利。官渡之战，曹操击溃了最大的敌人袁绍，由他统一北方已是大势所趋。官渡之战也是中国战争史上以少胜多、以弱胜强的著名战例。
远征乌桓建安七年（202年），袁绍病死，袁绍的两个儿子袁谭、袁尚不和，发生火拼。袁谭不敌袁尚，向曹操乞降。
曹操画像建安九年（204年）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁谭之机，进军围攻邺城（今河北临漳西，河南安阳北）。袁尚率军回救，依滏水（今滏阳河）为营，曹操进军将其营寨包围。袁尚害怕，请求投降，曹操不许。袁尚乘夜逃跑，袁军溃散。袁尚逃奔中山（今河北定县）。曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃。邺城遂被曹操攻破。从这一年起，曹操把自己的据点北迁到了冀州邺城 ，政令军队此后皆从此出，而汉献帝的都城许县则只留些许官吏。
建安十年（205年）正月，曹操又以负约为名，攻灭袁谭，冀、青二州平定。于是，曹操上表让还兖州牧，改任冀州牧。袁尚兵败后，逃奔幽州刺史袁熙。不久，袁尚、袁熙又逃奔三郡乌桓。同年，黑山军首领张燕率领其部众十余万人投降曹操。
建安十一年（206年），曹操攻灭高干，平定并州。
建安十二年（207年），曹操为了肃清袁氏残余势力，也为了彻底解决三郡乌桓入塞为害问题，决定远征乌桓。汉末，辽西、辽东、右北平三郡乌桓结合，是为三郡乌桓，其首领为辽西部的蹋顿。三郡乌桓与袁氏关系一直很好，并屡次侵扰边境，掳掠人口财物。
这年五月，曹操亲率大军到达无终（今蓟县）。时正雨季，道路积水，“浅不通车马，深不载舟船”。曹操从无终人田畴之议，改从一条久已断绝，但“尚有微径可寻”的路线进军。在田畴的引导下，曹操大军登徐无山（今河北玉田北），出卢龙塞（今河北喜峰口附近），“堑山堙谷五百余里”，直指乌桓老巢柳城（今辽宁朝阳南）。
八月，曹军进至离柳城不足二百里时，乌桓才发现，于是蹋顿与袁尚、袁熙等人率数万骑兵迎击。
二军相遇，时曹军辎重在后，“被甲者少，”而乌桓军军势甚盛。曹操登高瞭望，见乌桓军虽多，但阵势不整，遂命大将张辽为前锋，乘乌桓军阵稍动之机，向乌桓军发动猛攻。乌桓军大乱，曹军阵斩蹋顿，大获全胜，胡、汉降者二十余万，袁尚等人逃奔割据平州的公孙康。这时，有人劝曹操乘势进击公孙康，曹操说：“吾方使康斩送尚、熙首，不烦兵也。”遂率军还师。不久，公孙康果然斩杀袁尚、袁熙，并将其首级献与曹操。诸将不明所以，曹操说：“彼素畏尚等，吾急之则并力，缓之则自相图，其势然也。”于是，曹操攻破三郡乌桓，也彻底肃清了袁氏势力。
十一月至易水，代郡乌丸行单于普富卢、上郡乌丸行单于那楼将其名王来贺。同年郭嘉因水土不服、气候恶劣、日夜急行操劳过度，在曹操北归前病逝。归程途中，据《曹瞒传》记载：“时寒且旱，二百里无复水，军又乏食，杀马数千匹以为粮，凿地入三十馀丈乃得水。既还，科问前谏者，众莫知其故，人人皆惧。公皆厚赏之，曰：‘孤前行，乘危以徼幸，虽得之，天所佐也，故不可以为常。诸君之谏，万安之计，是以相赏，后勿难言之。’”
赤壁之战建安十三年（208年），开辟玄武池训练水军。六月，曹操废三公，恢复丞相制度，并自任汉朝丞相。基本平定北方后，兵锋转而南向。
七月，进军南征荆州刘表。八月，刘表病死，其子刘琮接任荆州牧。九月，曹操大军进至新野（今属河南），刘琮以为无法抵挡，举荆州之众投降曹操。
这时，官渡之战后投奔刘表的刘备屯驻于樊城（今湖北襄樊），听说刘琮投降，便率军向江陵（今属湖北）撤退。江陵为荆州重镇，存有大量军用物资。曹操听说，怕江陵落入刘备之手，遂亲率五千骑兵从襄阳（今湖北襄樊）疾驰三百里，在当阳长坂（今湖北当阳东北）将刘备追上，大破其军，随后进占江陵。
曹操在击溃刘备后，乘势想一举鲸吞江东，孙权、刘备两家在鲁肃和诸葛亮等人的努力下，组成联盟，孙权命都督周瑜率军三万，与刘备的两万人马组成联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁（今湖北武昌县西赤矶山）与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林（今湖北洪湖县东北，长江北岸邬林矶），与对方隔江对峙。
周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，船头钉上大钉，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处时，各船一齐点火，然后借助风势，直向曹军冲去，曹军大败，舟船被烧。曹操率军从华容道（今湖北监利西北）陆路撤回江陵。撤军北还。
平定凉州赤壁战败后，曹操采取一些措施，稳定内部。建安十五年春，曹操下《求贤令》，说：“今天下尚未定，此特求贤之急时也······二三子其佐我明扬仄陋，唯才是举，吾得而用之。”曹操提出不拘品行、唯才是举的用人方针，目的是尽量把人才收罗到自己身边。
建安十六年（211年），曹操开始对关中用兵。三月，曹操遣司隶校尉钟繇率大将夏侯渊以讨伐汉中（治南郑，今陕西汉中东）张鲁为名进兵关中。关中马超、韩遂、杨秋等十部心生疑惧，一时俱反。曹操立即派大将曹仁进攻关中，马超等人屯据潼关。
七月，曹操率大军亲征关中，大败关中联军，马超等因之欲割地求和，曹操不允。九月，马、韩等再次请求割地，并送任子以求和，曹操采纳贾诩的建议，伪许之，并再次大败韩、马军。韩遂、马超败走凉州，杨秋则逃回安定，曹军阵斩成宜和李堪等叛将，关中自此平定 。十月，曹操进军安定，杨秋投降 。曹操率军撤回，命夏侯渊督众将继续西征，在两年内，逐马超、破韩遂、灭宋建、横扫羌、氐，虎步关右，凉州地区基本平定。
位极人臣建安十七年（212年），汉献帝准许曹操“参拜不名、剑履上殿”，如汉丞相萧何故事。
建安十八年（213年），曹操起兵号称四十万，亲自南征孙权。次年正月，曹军进至濡须口（今安徽巢县东南），攻破孙权设在江北的营寨，生擒其将公孙阳。孙权亲率军七万，前至濡须口抵御曹军。二军相持月余，各无所获。曹操见孙权军容严整，自己难以取胜，遂撤军北还。
同年五月，复《禹贡》九州。汉献帝册封曹操为魏公，加九锡、建魏国，定国都于邺城。魏国拥有冀州十郡之地，置丞相、太尉、大将军等百官。
建安二十一年（216年）四月，汉献帝册封曹操为魏王，邑三万户，位在诸侯王上，奏事不称臣，受诏不拜，以天子旒冕、车服、旌旗、礼乐郊祀天地，出入得称警跸，宗庙、祖、腊皆如汉制，国都邺城。王子皆为列侯。他名义上还为汉臣，实际上已是皇帝。七月，南匈奴单于呼厨泉来朝贺，被扣留在邺城，曹操借机将南匈奴分为五部，选汉人为司马加以监督。
建安二十二年（217年）冬十月，汉献帝又赐予曹操王冕十有二旒，乘金根车，驾六马，设五时副车，曹操以五官中郎将曹丕为魏太子。
相争汉中建安二十年（215年）三月，曹操见刘备已取得益州，而汉中是益州门户，“若无汉中，则无蜀矣”，刘备必然要攻取汉中。于是曹操抢先一步，率十万大军亲征汉中张鲁。五月，攻克河池，斩氐王窦茂 ；七月，曹操大军进至阳平关（今陕西勉县西北）。张鲁听说阳平关失守、逃往巴中。曹操进军南郑，尽得张鲁府库珍宝。十一月，张鲁出降曹操，汉中遂为曹操所有。
建安二十二年（217年）春，曹操再次南征，率军猛攻濡须口，击败孙权，孙权派都尉徐详求降 ，曹操同意，并允诺重新结为姻亲。
曹操主力退出汉中后，刘备向汉中发动进攻。
建安二十三年（218年），刘备亲率大军进至阳平关，夏侯渊等人与刘备夹关对峙，曹军多次击退刘备军猛烈攻势。七月，曹操亲率大军赶往关中，坐镇长安，以便随时指挥汉中战局。同时，边塞硝烟再起，曹操命曹彰、田豫北征，大破乌桓鲜卑联军。
建安二十四年（219年）正月，刘备自阳平关南渡沔水（今汉水），依山而进，驻军于定军山（今陕西勉县东南），夏侯渊出兵与刘备争夺地势，被黄忠斩杀，曹军大败。之后，曹操亲率大军来夺汉中，但是刘备坚壁不出，曹军与刘备军相距数月，无利，遂放弃汉中。
襄樊会战建安二十四年（219年）七月，曹操刚刚从汉中撤出，刘备大将关羽就从荆州向他的东南防线襄、樊一带发动了进攻。曹操闻知，立刻派大将于禁率兵往救樊城。八月，关羽乘洪水泛滥之机，擒于禁，斩庞德，乘势进军，将樊城围住。时樊城曹军只有数千人，城被水淹，水面离城楼仅有数尺，曹仁率军死守。曹操又派徐晃领兵去救樊城。十月，曹操从关中赶到洛阳，亲自指挥救援樊城。
孙权因关羽处其上游，不愿意让关羽势力发展，且他早有攻取荆州之心，于是联结曹操，准备以大将吕蒙偷袭荆州要地江陵。曹操接到书信后，将这一消息通知曹仁，命他继续坚守，自己进至摩陂（今河南郏县东南），临近指挥，又派兵十二营增援徐晃，命他反击关羽。经过恶战，关羽大败而走。不久，吕蒙偷袭江陵得手。关羽撤往益州，路上被孙权军擒杀，孙权将关羽的首级送到许昌，曹操以诸侯之礼安葬。襄樊战役结束。
壮士暮年曹操在孙权擒杀关羽、取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧。孙权遣使入贡，向曹操称臣，并劝曹操取代汉朝自称大魏皇帝。曹操将孙权来书遍示内外群臣，说：“是儿欲踞吾著炉火上耶！”曹操手下群臣乘机向曹操劝进。 曹操自己还不想废献帝自立，他说：“若天命在吾，吾为周文王矣。”
建安二十五年（220年）正月，曹操还军洛阳。当月，病逝在洛阳，终年六十六岁，谥曰武王。 他临死前留下《遗令》。 根据曹操的遗嘱，他于二月廿一丁卯日（4月11日）被安葬于邺城西郊的高陵。
这年十月，魏王曹丕取代汉朝，自立为皇帝，国号魏，追尊曹操为武皇帝，庙号太祖。
历代评价李瓒：“时将乱矣，天下英雄无过曹操。”
鲍信：“夫略不世出，能总英雄以拨乱反正者，君也。”
凉茂：“曹公忧国家之危败，愍百姓之苦毒，率义兵为天下诛残贼，功高而德广，可谓无二矣。”
孙权：“其惟杀伐小为过差，离间人骨肉以为酷耳，御将自古少有。”
孙楚：“太祖承运，神武应期，征讨暴乱，克宁区夏；协建灵符，天命既集，遂廓弘基，奄有魏域。”
陆机：“接皇汉之末绪，值王途之多违，伫重渊以育鳞，抚庆云而遐飞。运神道以载德，乘灵风而扇威。摧群雄而电击，举勍敌其如遗。指八极以远略，必翦焉而后绥。釐三才之缺典，启天地之禁闱。举修网之绝纪，纽大音之解徽。扫云物以贞观，要万途而来归。丕大德以宏覆，援日月而齐辉。济元功于九有，固举世之所推。”
潘安：“魏武赫以霆震，奉义辞以伐叛，彼虽众其焉用，故制胜于庙算。”
刘渊：“大丈夫当为汉高、魏武，呼韩邪何足效哉！”
王导：“昔魏武，达政之主也；荀文若，功臣之最也。”
裴松之：“魏太祖机变无方，略不世出。”
垣荣祖：“昔曹操、曹丕上马横槊，下马谈论，此于天下可不负饮矣！”
钟嵘：“曹公古直，甚有悲凉之句。”
李世民：“帝以雄武之姿，常艰难之运。栋梁之任，同乎曩时；匡正之功，异乎往代。”
王勃：“魏武用兵，仿佛孙吴。临敌制奇，鲜有丧败，故能东禽狡布，北走强袁，破黄巾于寿张，斩眭固于射犬。援戈北指，蹋顿悬颅；拥旆南临，刘琮束手。振威烈而清中夏，挟天子以令诸侯，信超然之雄杰矣。”
魏元忠：“魏武之纲神冠绝，犹依法孙、吴，假有项籍之气，袁绍之基，而皆泯智任情，终以破灭，何况复出其下哉！”
朱敬则：“观曹公明锐权略，神变不穷，兵折而意不衰，在危而听不惑，临事决机，举无遗悔，近古以来，未之有也。” “昔魏太祖兵锋无敌，神机独行，大战五十六，九州静七八，百姓与能，天下慕德，犹且翼戴弱主，尊奖汉室。”
赵蕤：“运筹演谋，鞭挞宇内，北破袁绍，南虏刘琮，东举公孙康，西夷张鲁，九州百郡，十并其八，志绩未究，中世而殒。”
张说：“君不见魏武草创争天禄，群雄睚眦相驰逐。昼携壮士破坚阵，夜接词人赋华屋。都邑缭绕西山阳，桑榆汗漫漳河曲。城郭为墟人代改，但有西园明月在。邺傍高冢多贵臣，娥眉曼睩共灰尘。试上铜台歌舞处，唯有秋风愁杀人。”
张鼎：“君不见汉家失统三灵变，魏武争雄六龙战。荡海吞江制中国，回天运斗应南面。隐隐都城紫陌开，迢迢分野黄星见。流年不驻漳河水，明月俄终邺国宴。文章犹入管弦新，帷座空销狐兔尘。可惜望陵歌舞处，松风四面暮愁人。”
穆修：“惟帝之雄，使天济其勇尚延数年之位，岂强吴、庸蜀之不平！”
司马光：“王知人善察，难眩以伪。识拔奇才，不拘微贱，随能任使，皆获其用。与敌对陈，意思安闲，如不欲战然；及至决机乘胜，气势盈溢。勋劳宜赏，不吝千金；无功望施，分豪不与。用法峻急，有犯必戮，或对之流涕，然终无所赦。雅性节俭，不好华丽。故能芟刈群雄，几平海内。”
何去非：“曹公逡巡独以其智起而应之，奋盈万之旅，北摧袁绍而定燕、冀；合三县之众，东擒吕布而收济衮；蹙袁术于淮左，彷徨无归，遂以奔死。而曹公智画之出，常若有余，而不少困。彼之所谓势与勇者，一旦溃败，皆不胜支。然后天下始服曹公之为无敌，而以袁、吕为不足恃也。至于彼之任势与力，及夫各挟智勇之不全者，亦皆知曹公之独以智强而未易敌也，故常内惮而共蹙之。” “言兵无若孙武，用兵无若韩信、曹公。”
苏洵：“项籍有取天下之才，而无取天下之虑；曹操有取天下之虑，而无取天下之量；玄德有取天下之量，而无取天下之才。”
王安石：“青山如浪入漳州，铜雀台西八九丘。蝼蚁往还空垄亩，骐驎埋没几春秋。功名盖世知谁是，气力回天到此休。何必地中余故物，魏公诸子分衣裘。”
洪皓：“长笑袁本初，妄意清君侧。垂头返官渡，奇祸怜幕客。曹公走熙尚，气欲陵韩白。欺取计已成，军容漫辉赫。跨漳筑大城，劳民屈群策，北虽破乌丸，南亦困赤壁。八荒思并吞，二国尽勍敌。四陵寄遗恨，讲武存陈迹。雉堞逐尘飞，浊流深莫测。回首铜雀台，鼓吹喧黾蝈。”
钟惺：“邺则邺城水漳水，定有异人从此起。雄谋韵事与文心，君臣兄弟而父子。英雄未有俗胸中，出没岂随人眼底？功首罪魁非两人，遗臭流芳本一身。文章有神霸有气，岂能苟尔化为群？横流筑台距太行，气与理势相低昂。安有斯人不作逆，小不为霸大不王？霸王降作儿女鸣，无可奈何中不平。向帐明知非有益，分香未可谓无情。呜呼！古人作事无巨细，寂寞豪华皆有意。书生轻议冢中人，冢中笑尔书生气！”
张溥：“孟德御军三十余年，手不舍书，兼草书亚崔张，音乐比桓蔡，围棋埒王郭，复好养性，解方药，周公所谓多材多艺，孟德诚有之。”“汉末名人，文有孔融，武有吕布，孟德实兼其长。”
《三国志通俗演义》：”雄哉魏太祖，天下扫狼烟。动静皆存智，高低善用贤。长驱百万众，亲注《十三篇》。豪杰同时起，谁人敢赠鞭？“
陈祚明：“孟德天分甚高，因缘所至，成此功业。”
黄摩西：“魏武雄才大略，草创英雄中，亦当占上座；虽好用权谋，然从古英雄，岂有全不用权谋而成事者？”
鲁迅：“曹操是一个很有本事的人，至少是一个英雄。我虽不是曹操一党，但无论如何，总是非常佩服他。”
毛泽东：“曹操是了不起的政治家、军事家，也是个了不起的诗人……曹操统一中国北方，创立魏国。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复、发展。” 后又在词作《浪淘沙·北戴河》称及曹操：”大雨落幽燕，白浪滔天，秦皇岛外打鱼船。一片汪洋都不见，知向谁边？往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。萧瑟秋风今又是，换了人间。“
范文澜：“他是拨乱世的英雄，所以表现在文学上，悲凉慷慨，气魄雄豪。”
《剑桥中国秦汉史》：“给予汉王朝的致命一击却留给了中国历史上最引人注目的人物之一的曹操。曹操出身微贱，是大诗人、大战略家，也是现实主义的政治思想家；他反对儒家的礼仪和道德束缚。”
亲属成员养祖父：曹腾
父亲：曹嵩
叔父：曹鼎，曹炽
妻妾：
曹操正妻及侧室，据《魏志·后妃传》及《武文世王公传》，可考者有15位：
丁夫人，曹操的原配正室夫人，因曹昂之死而与曹操反目，曹操曾欲迎回而不可得。
曹操雕像卞夫人，原曹操之妾，曹操与丁夫人离异后升为正室，生有曹丕（曹魏开国皇帝）、曹彰、曹植、曹熊。
刘夫人，曹操之妾，早年病亡，生有曹昂、曹铄两子，女儿清河公主。
环夫人，曹操之妾，生有三个儿子曹冲、曹据、曹宇。一说还和前夫边让生有女儿曹宪。
杜夫人，曹操之妾。和前夫秦宜禄生有儿子秦朗。和曹操生有儿子曹林、曹衮，女儿金乡公主。
秦夫人，曹操之妾，生有曹玹、曹峻二子。
尹夫人，曹操之妾。和前夫何威生有儿子何晏，和曹操生有曹矩一子。
王昭仪，曹操之妾，曹干生母早卒，曹操命其抚养。
孙姬，曹操之妾，生有曹上、曹彪、曹勤三子。
李姬，曹操之妾，生有曹乘、曹整、曹京三子。
周姬，曹操之妾，生有曹均一子。
刘姬，曹操之妾，生有曹棘一子。
宋姬，曹操之妾，生有曹徽一子。
赵姬，曹操之妾，生有曹茂一子。
陈妾，曹操之妾，生有曹干一子。
野史记载有一位：
来莺儿，东汉洛阳之名妓，后爱上曹操的侍卫王图。
侄子：
曹安民
子女：
据《魏志·文帝纪》、《任城陈萧王传》、《武文世王公传》，曹操的儿子有25位：
曹昂（177 - 197），曹操长子，庶出，但是由曹操原配丁氏抚养长大，年轻时曾举孝廉。因张绣反叛而死于战乱之中。
曹丕（187 - 226），曹操嫡长子，建安廿五年（220）迫汉献帝禅让帝位，是为魏文帝。
曹彰（190 - 228），绰号“黄须儿”，为一勇将，曾大破代郡乌桓。223年封任城王。
曹植（192 - 232），擅长文学，曾作《洛神赋》。虽然得到曹操宠爱，但与其兄曹丕争位失败，从此在政治上无从施展抱负。225年立为陈王。
曹熊（？ - ？），魏萧怀王。文帝同母弟也，早薨。
曹铄（210 - 267），早薨，侄魏明帝曹睿后追封其为殇王。有子曹潜及孙曹偃，曹偃死后绝子嗣。
曹冲（195 - 207），为著名神童，未成年便夭折。
曹据（210 -260 ），太和六年（232）封为彭城王。
曹宇（200 - 278），太和六年（232）封为燕王。
曹林（200 - 256），太和六年（232）封为沛王。
曹衮（190 - 235），太和六年（232）封为中山王。临终病重时魏明帝曹睿对其爱护备至，死后又获厚葬。
曹玹（180 - 240），建安十六年（211）封为西乡侯。
曹峻（200- 259），太和六年（232）封为陈留王。
曹矩（200 - 239），早薨。
曹干（216年 - 261），太和六年（232）封为赵王。
曹上（190 - 220），早薨。
曹彪（195年 - 251），太和六年（232）封为楚王。嘉平三年（251）与太尉王凌谋反事泄，被赐死。
曹勤（190 - 229），早薨。
曹乘（201 - 231），早薨。
曹整（180 - 218），建安廿二年（217）封为郿侯。
曹京（179 - 200），早薨。
曹均（180 - 219），建安廿二年（217）封为樊侯。
曹棘（190 - 210），早薨。
曹徽（211 - 241年），太和六年（232）封为东平王。
曹茂（ 199- 241），与曹操及曹丕不和，太和六年（232）封为曲阳王。
曹操的女儿，可考证者6位，及其相关史书：
曹宪（199 - 250），汉献帝贵人，一说为环夫人与前夫边让之女。（《后汉书·皇后纪下》）
曹节（195 - 260），汉献帝皇后。（《后汉书·皇后纪下》、《后汉书·孝献帝纪》）
曹华（199 - 240），汉献帝贵人。（《后汉书·皇后纪下》）
安阳公主（200 - 229），名不详，为荀恽之妻。（《魏志·荀彧传》）
金乡公主（210 - 240），名不详，尹夫人或杜夫人之女，何晏之妻。（《魏志·曹真传》引《魏末传》）
清河公主（200 - 271），名不详，夏侯楙之妻。（《魏志·夏侯惇传》引《魏略》）
曹操的养子，可考证者3位：
曹真
何晏
秦朗
后裔：
曹霸，曹髦后人，唐玄宗时期画家，能文善画，官至左武卫将军，杜甫作有《丹青引》及《观曹将军画马图》二诗，表达对其画艺的赞叹。
渡来人高向玄理与僧旻也自称曹操后人。
重要亲属：
夏侯惇（170－220）：字元让，有记载的活动期间约为189年-220年。初为奋武将军司马。建安十二年（207年）封邑2500户。官至大将军，封高安乡侯。死后谥为忠侯，其七子二孙皆为关内侯。青龙元年（233年）入太祖庙庭，配享祭祀。其子夏侯楙娶曹操之女清河公主。
夏侯渊（180－219）：字妙才，惇之族弟，其妻为曹操原配夫人丁氏之妹，有记载的活动期间为189年-219年。初为别部司马、骑都尉。建安廿一年（216年）封邑800户。官至征西将军，封博昌亭侯。建安廿四年（219年）死于与刘备、黄忠的争夺汉中的战役。死后谥为愍侯。正始四年（243年）在太祖庙庭，享祭祀。其子夏侯衡娶曹操弟海阳哀侯之女。
曹仁（168－223）：字子孝，太祖从弟，祖父曹褒曾任颖川太守，父亲曹炽曾任侍中、长水校尉。其有记载的活动期间为187年-223年。初为别部司马，行厉锋校尉权。建安廿五年（220年）封邑3500户，封陈侯。文帝年间官至大将军。死后谥为忠侯。青龙元年（233年）入太祖庙庭，配享祭祀。
曹纯（170－210）：字子和，曹仁之弟，有记载的活动期间为196年后-210年。初为议郎。约建安十二年（207年）封邑300户，封高陵亭侯。死后谥为威侯。
曹洪（199－232）：字子廉，太祖从弟，伯父曹鼎曾为尚书令。其有记载的活动时间为189年-232年。初为鹰扬校尉。黄初年间，封邑2100户。官至骠骑将军，封乐城侯。死后谥为恭侯。正始四年（243年）在太祖庙庭，享祭祀。
曹休（180－228）：字文烈，太祖族子，其祖父曾为吴郡太守。有记载的活动时间约为188年-228年。十余岁时，父死，独与一家仆携母亲渡江至吴。曹操起兵，变更姓名，辗转荆州，以投奔曹操。初为虎豹骑宿卫。黄初七年（226年）封邑2500户。官至大司马，封长平侯。死后谥为壮候。正始四年（243年）在太祖庙庭，享祭祀。
曹真（190－231）：字子丹，太祖养子，其父曹邵为曹操招兵被人所杀。《魏略》中说其本姓秦，其父为掩护曹操，为追兵所杀，曹操收养真，改其姓为曹。有记载的活动时间189年-231年。初讲虎豹骑。太和三年（229年）封邑2900户。官至大司马，封邵陵侯。死后谥号为元侯。正始四年（243年）在太祖庙庭，享祭祀。
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