由于在《王牌追杀令》和《死亡幻觉》中的精彩表现，好莱坞影星杰克·吉伦哈尔在2000年前后一举成名。
作为一线演员，杰克这些年约会了许多知名女星。
这些女性包括瑞茜·威瑟斯彭和歌手泰勒·斯威夫特等。
瑞茜·威瑟斯彭从2007年3月到2009年底，杰克的约会对象为知名演员瑞茜·威瑟斯彭。
即使是在分手后，杰克也一直对这位《律政俏佳人》影星称赞有加。
瑞茜目前的丈夫是经纪人吉姆·图斯。
泰勒·斯威夫特2010到2011年间，杰克的约会对象是著名歌手泰勒·斯威夫特。
粉丝们肯定还记得，那段时间他们经常腻在一起，只是好景不长。
泰勒还会杰克写过许多歌曲，一些甚至成为了热门，例如“We Are Never Ever Ever Getting Back Together”等。
瑞秋·麦克亚当斯有传言称，2014年，杰克曾与《贱女孩》影星瑞秋·麦克亚当斯约会。
虽然两人都未确认这段关系，但当时人们曾多次看到他们一起出外吃饭或参加体育比赛。
当然，他们合作拍摄了运动电影《铁拳》。因此，可能他们在一起只是拍戏需要。
克尔斯滕·邓斯特杰克约会的另一位知名好莱坞影星是克尔斯滕·邓斯特。
两人约会是在2002到2004年，遗憾的是，这段感情也没有修成正果。
虽然因为各种原因分手，但他们的演艺事业倒是不断攀升。
娜塔莉·波特曼2006年，娜塔莉曾与杰克传出绯闻。
但是，两人只约会过很短一段时间，似乎是因为他们意识到对方不是一类人。
安娜·肯德里克据说，在2011年拍摄动作惊悚片《警戒结束》期间，安娜曾与杰克有过约会。
不过，两人都未确认这段恋情，说他们只是好朋友。
珍妮·刘易斯杰克的第一位女友是歌手兼创作人珍妮·刘易斯，两人约会是在2001年。
当时，他们的事业都才刚刚起步。有人甚至说，珍妮实际上比杰克更出名。
阿莉莎·米勒2013到2014年间，杰克曾与知名模特阿莉莎·米勒约会。
两人经常一起外出，但却在一年后就分道扬镳。
不过，现在看来，杰克似乎更偏爱模特女友。
露丝·威尔森2005年，在合作百老汇新戏《星座》(Constellations)期间，两人传出绯闻。
虽然有人看到他们在聚会上亲吻和牵手，但他们声称两人只是同事兼好朋友。
珍妮·卡迪厄（Jeanne Cadieu）杰克的现女友是法国模特珍妮·卡迪厄。
他们从2018年开始约会，虽然两人年龄相差16岁，但在一起却很快乐。
如今他们的恋情进入第三个年头，似乎两人都很看重这段关系。
